Диастереоселективное присоединение метилтриизопропоксида титана к хиральным альфа-метилразветвленным альдегидам, катализируемое [ (R, R) -TADDOL]Ti (OiPr) 2

Abstract

The diastereoselectivity of the addition of MeTi(OiPr)3 to chiral α-methyl branched aldehydes in the presence of [(R,R)- TADDOL]Ti(OiPr)2 as catalyst was investigated. Predominantly formation of the products with the (S)-configuration of the new chiral center was observed for both enantiomers of 2-methyldecanal. The highest selectivity was obtained in the reaction of MeTi(OiPr)3 with (S)-enantiomer of aldehyde. These results confirm that the catalyst has more strong influence on the stereochemistry of the product, than the chiral center of the substrate. = Исследована диастереоселективность присоединения MeTi(OiPr)3 к хиральным α-метилразветвленным альдегидам в присутствии [(R,R)-TADDOL]Ti(OiPr)2. При алкилировании как (R)-, так и (S)-энантиомера 2-метилдеканаля наблюдалось преимущественное образование продуктов с (S)-конфигурацией хирального центра при гидроксигруппе. Наибольшая селективность достигнута в реакции MeTi(OiPr)3 с (S)-энантиомером альдегида. Полученные результаты подтверждают более сильное влияние катализатора на стереохимию продукта, чем хирального центра субстрата.