Please use this identifier to cite or link to this item:
https://elib.bsu.by/handle/123456789/344365| Title: | Метил 3-(бромметил)бут-3-еноат в реакциях аллилирования кетонов. Синтез биоактивных ненасыщенных лактонов на основе бензо[f]кумарина и его производных |
| Other Titles: | Methyl 3-(Brommethyl)but-3-enoat in Allylation Reactions of Ketones. Synthesis of Bioactive Unsaturated Lactons Based on Benzo[<i>f</i>]cumarin and its Derivatives |
| Authors: | Ламекина, Ю,П. Кулагова, Т.А. Шумский, В.А. Минеева, И.В. |
| Open Researcher and Contributor ID: | 0000-0002-5938-4884 0000-0002-1113-7323 0000-0002-6422-1967 |
| Keywords: | ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия |
| Issue Date: | 2022 |
| Publisher: | Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Российская академия наук |
| Citation: | Журнал органической химии.2022;Т. 58(6): С. 585-600. |
| Abstract: | Разработаны эффективные методики аллилирования кетонов различных структурных типов метил 3-(бромметил)бут-3-еноатом, а также продемонстрирован синтетический потенциал полученных продуктов аллилирования в направленном синтезе новых гетероциклических соединений. Впервые проведена модификация бензо[ f ]кумаринов метил 3-(бромметил)бут-3-еноатом по кетогруппе за счет реакции аллилирования по Барбье с целью дальнейшего формирования лактонового фрагмента. Получены спектральные характеристики синтезированных производных бензо[ f ]кумарина и проведена оценка проницаемости фосфолипидного бислоя для них. Выявлено, что данные соединения не влияют на жизнеспособность и пролиферацию клеток глиомы крысы линии С6. Установлено, что полученные производные бензо[ f ]кумарина проявляют антиоксидантные свойства в модельных системах, а именно: взаимодействуют с пероксидом водорода, гипохлоритом натрия. |
| Abstract (in another language): | We have developed efficient methods for allylation reactions of structurally diversed ketones with methyl 3-(brommethyl)but-3-enoate. The possibility of allylation reactions of ketones using such a 2-substituted functionalized allyl bromide hasn't been previously investigated. The synthetic potential of the obtained allylation products in the targeted synthesis of new heterocyclic compounds has been demonstrated. The modification of benzo[ f ]coumarins keto-group with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoatе was carried out for the first time via the Barbier-type allylation in order to form further lactone fragment. The spectral characteristics of the synthesized benzo[ f ]coumarin derivatives were obtained and their permeability through the phospholipid bilayer was estimated. It was found that these compounds didn't affect the viability and proliferation of rat C6 glioma cells. They also exhibited antioxidant activity in model systems, namely, they interacted with hydrogen peroxide and sodium hypochlorite. |
| URI: | https://elib.bsu.by/handle/123456789/344365 |
| DOI: | 10.31857/S0514749222060027 |
| Licence: | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Appears in Collections: | Статьи химического факультета |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| OrgKhim_2206002Lamekina.pdf | 1,01 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.