Logo BSU

Please use this identifier to cite or link to this item: https://elib.bsu.by/handle/123456789/298067
Title: Триэтилортобензоат в реакциях с первичными аминами и азидом натрия
Other Titles: Triethyl orthobenzoate in reactions with primary amines and sodium azide / Y. V. Grigoriev, E. Y. Grigoriev, L. S. Ivashkevich, O. A. Ivashkevich
Authors: Григорьев, Ю. В.
Григорьев, Е. Ю.
Ивашкевич, Л. С.
Ивашкевич, О. А.
Keywords: ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия
Issue Date: 2023
Publisher: Минск : БГУ
Citation: Журнал Белорусского государственного университета. Химия = Journal of the Belarusian State University. Chemistry. – 2023. – № 1. – С. 50-57
Abstract: Исследован процесс взаимодействия триэтилортобензоата с первичными аминами и азидом натрия. Установлено, что в отличие от ортоэфиров муравьиной, уксусной и монохлоруксусной кислот, гетероциклизация которых с первичными аминами и азидом натрия приводит к получению 1- и 1,5-замещенных тетразолов, триэтилортобензоат в аналогичных условиях не образует 1-замещенных 5-фенилтетразолов. Основными продуктами реакции являются N-замещенные бензамиды. При использовании в качестве первичного амина этилендиамина или диэтилентриамина основными продуктами реакции являются соответственно 2-фенил-4,5-дигидроимидазол и N-(2-(2-фенил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)этил)бензамид – амидины циклического строения, устойчивые к гидролизу. Полученные результаты свидетельствуют о том, что азид-ион не принимает участия в изученной реакции.
Abstract (in another language): The reaction of triethyl orthobenzoate with primary amines and sodium azide has been studied. It has been established that, in contrast to the orthoesters of formic, acetic and monochloroacetic acids, whose heterocyclisation with primary amines and sodium azide leads to the formation of 1- and 1,5-substituted tetrazoles, triethyl orthobenzoate does not form corresponding 1-substituted 5-phenyltetrazoles under analogous conditions. The main reaction products are N-substituted benzamides. When ethylenediamine or diethylenetriamine is used as primary amine, the main reaction products are hydrolysis-resistant cyclic amidines, namely 2-phenyl-4,5-dihydroimidazole and N-(2-(2-phenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethyl)benzamide, respectively. The obtained data indicate that the azide ion does participate in the reaction under study.
URI: https://elib.bsu.by/handle/123456789/298067
ISSN: 2520-257X
DOI: 10.33581/2520-257X-2023-1-50-57
Sponsorship: Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия»). = The research was supported by the Ministry of Education of the Republic of Belarus (assignment 2.1.01.01 of the state programme of scientific research «Chemical processes, reagents and technologies, bioregulators and bioorgchemistry»).
Licence: info:eu-repo/semantics/openAccess
Appears in Collections:2023, №1

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
50-57.pdf757,99 kBAdobe PDFView/Open
Show full item record Google Scholar



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.