Please use this identifier to cite or link to this item:
https://elib.bsu.by/handle/123456789/298058| Title: | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| Other Titles: | Synthesis and properties of carbazolyl- and phenothiazinyl-bis-tetrazoles / Y. V. Grigoriev, I. A. Sadovsky, Chen Bowen, I. M. Grigorieva, O. A. Ivashkevich |
| Authors: | Григорьев, Ю. В. Садовский, И. А. Чен Бовен Григорьева, И. М. Ивашкевич, О. А. |
| Keywords: | ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия |
| Issue Date: | 2023 |
| Publisher: | Минск : БГУ |
| Citation: | Журнал Белорусского государственного университета. Химия = Journal of the Belarusian State University. Chemistry. – 2023. – № 1. – С. 20-27 |
| Abstract: | Исследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероциклизации с триэтилортоформиатом и азидом натрия, образуя с хорошим выходом 3,6-ди(тетразол-1-ил)карбазол и 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин соответственно. Состав и строение полученных соединений определены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. В результате введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина максимум их поглощения в UV-VIS-спектрах сдвигается в коротковолновую область на 85 нм в случае с фенотиазином и на 15 нм в случае с карбазолом. Такие сдвиги максимума поглощения связаны с электроноакцепторным влиянием тетразольных циклов и, как следствие, перераспределением π-электронной плотности в молекулах карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов по сравнению с молекулами исходных карбазола и фенотиазина. Установлено, что 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин является кислотно-основным индикатором, водные растворы которого изменяют окраску в интервале значений рН от 11,6 до 10,5. |
| Abstract (in another language): | The possibility of introducing tetrazolyl groups into carbazole and phenothiazine molecules by substitution of hydrogen atoms of carbocycles has been investigated. It has been shown that the classical nitration-reduction methods can be used for preparation of 3,6-diaminocarbazole and 3,7-diaminophenothiazine which can be involved into reaction with triethyl orthoformate and sodium azide, giving in moderate yield 3,6-di(tetrazol-1-yl)carbazole and 3,7-di(tetrazol-1-yl)phenothiazine, respectively. The composition and structure of the obtained compounds were determined by elemental analysis, NMR and IR spectroscopy. The introduction of tetrazolyl groups into the carbazole and phenothiazine molecules shifts their maximum absorption in UV-VIS spectra into the short-wave region by 85 nm in the case of phenothiazine and by 15 nm in the case of carbazole. The latter is due to electron acceptor influence of tetrazole cycles and, as a consequence, redistribution of π-electron density in carbazolyl- and phenothiazinyl-bis-tetrazoles molecules as compared to the original carbazole and phenothiazine. It was found that 3,7-di(tetrazol-1-yl)phenothiazine is an acid-base indicator, whose aqueous solutions change colour in the pH range of 11.6–10.5. |
| URI: | https://elib.bsu.by/handle/123456789/298058 |
| ISSN: | 2520-257X |
| DOI: | 10.33581/2520-257X-2023-1-20-27 |
| Sponsorship: | Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биоорганическая химия»). = The research was supported by the Ministry of Education of the Republic of Belarus (assignment 2.1.01.01 of the state program of scientific research «Chemical processes, reagents and technologies, bioregulators and bioorgchemistry». |
| Licence: | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Appears in Collections: | 2023, №1 |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.