Logo BSU

Please use this identifier to cite or link to this item: https://elib.bsu.by/handle/123456789/259386
Title: Synthesis of 4-(2-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]chromene-5(4H)-ones
Other Titles: СИНТЕЗ 4-(2-ГИДРОКСИФЕНИЛ)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРОИЗОКСАЗОЛО [5,4-B]ХРОМЕН-5(4H)-ОНОВ
Authors: Pyrko, A. N.
Keywords: ЭБ БГУ::МЕЖОТРАСЛЕВЫЕ ПРОБЛЕМЫ::Охрана окружающей среды. Экология человека
ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия
Issue Date: 2018
Abstract: The aim of this work is the synthesis of new tetraheterocyclic compounds of interest as potential biologically active substances that include the isoxazole and chromone moieties in their structure. The synthesis of such compounds was carried out with two stages. By Knoevenagel condensation of 3-methyl-1,2-isoxazol-5(2H)-on with salicylic aldehyde (4Z)-4-(2-hydroxybenzyliden)- 3-methyl-1,2-oxazol-5(4H)-on was obtained. In this reaction an excess of half of the aldehyde equivalent was used to increase the yield of the product. Pyperidine was used as a catalyst. The reaction was carried out by boiling the components in ethyl acetate. The reaction of the resulting benzylidenisoxazole derivative with cyclohexane-1,3-dione or dimedone was performed by boiling the components in ethanol without the use of a catalyst. The interaction mechanism includes heterodiene Dielsa-Aldera condensation followed by dehydration of one water molecule. As a result, 3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]chromene-5(4H)-one and 3,7,7-trimethyl-4-(2-hydroxyphenyl)-5,6,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]chromen-5(4H)-one were obtained. Purification of the synthesized compounds was carried out by crystallization from ethanol. All the obtained compounds were characterised by IR 1H NMR and UV spectroscopies. In 1H NMR spectra there are signals of the methyl groups of the isoxazole ring of compounds at 2.26, 2.29, 2.34 ppm respectively. In the UV spectrum of a plane molecule of (4Z)-4-(2- hydroxybenzyliden)-3-methyl-1,2-oxazol-5(4H)-on there is a long-wave absorption maximum (400.9 nm) corresponding to the joint system of conjugated bonds of the isoxazole and aromatic rings. The structures of the obtained compounds were confirmed by high resolution massspectrometry analysis. In the spectra of 3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoxazolo[5,4- b]chromene-5(4H)-one and 3,7,7-trimethyl-4-(2-hydroxyphenyl)-5,6,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4- b]chromen-5(4H)-one the[M + Na]+ ion peaks were observed. The presence of fragment peaks [M + Na - CO]+ and [M + Na - CO - H2O]+ confirms the presence of hydroxy and carbonyl groups in the molecules.
Abstract (in another language): Целью данной работы является синтез новых тетрагетероциклических соединений, представляющих интерес в качестве потенциальных биологически активных веществ, которые включают изоксазольный и хромоновый фрагменты в своей структуре. Синтез таких соединений осуществляли в две стадии. Конденсацией Кнёвенагеля 3-метил-1,2-изоксазол-5(2Н)-она с салициловым альдегидом был получен (4Z)-4-(2гидроксибензилиден)-3-метил-1,2-изоксазол-5(4H)-он. Для увеличения выхода продукта в этой реакции использовали избыток альдегида, равный половине эквивалентного количества. В качестве катализатора использовали пиперидин. Реакцию проводили путем кипячения компонентов в этилацетате. Реакцию полученного производного бензилиденизоксазола с циклогексан-1,3-дионом или димедоном проводили путем кипячения компонентов в этаноле без использования катализатора. Механизм взаимодействия включает гетеродиеновую конденсацию Дильса-Альдера с последующей дегидратацией одной молекулы воды. В результате получали 3-метил-4-(2-гидроксифенил)-5,6,7,8-тетрагидроизоксазоло [5,4-b]хромен-5(4H)-он и 3,7,7-триметил-4-(2-гидроксифенил)-5,6,7,8,9-тетрагидроизоксазоло[5,4-b]хромен-5(4H)-он. Очистка синтезированных соединений проводилась кристаллизацией из этанола. Все полученные соединения были охарактеризованы данными ИК, 1H ЯМР и УФ спектроскопии. В спектре 1Н ЯМР имеются сигналы метильных групп изоксазольного кольца при 2,26, 2,29, 2,34 м.д. соответственно. В УФ-спектре плоской молекулы (4Z)-4-(2-гидроксибензилиден)-3-метил-1,2-изоксазол-5(4H)-она имеется максимум длинноволнового поглощения (400,9 нм), соответствующий совместной системе сопряженных связей изоксазольного и ароматического кольца. Структура полученных соединений была подтверждена данными масс-спектрометрического анализа высокого разрешения. В спектрах 3-метил-4-(2-гидроксифенил-5,6,7,8-тетрагидроизоксазоло[5,4-b]хромен-5(4H)-она и 3,7,7-триметил-4-(2-гидроксифенил)-5,6,7,8,9тетрагидроизоксазоло [5,4-b] хромен-5(4H)-она имеется пик иона [M + Na]+. Наличие пиков фрагмента [M + Na - CO]+ и [M + Na - CO - H2O]+ подтверждает наличие гидроксильных и карбонильных групп в молекулах.
URI: https://elib.bsu.by/handle/123456789/259386
Scopus: 10.6060/ivkkt.20186112.5784
metadata.dc.identifier.scopus: 85064846652
Appears in Collections:Научные публикации, проиндексированные в SCOPUS и WoS

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
682-Текст статьи-2286-1-10-20181208.pdf656,81 kBAdobe PDFView/Open


PlumX

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.