Свободнорадикальная фрагментация сфинголипидов при действии хлорноватистой кислоты

Abstract

Показано, что сфингозин и сфингозин-1-фосфохолин хлорируются при взаимодействии с хлорноватистой кислотой (HOCl) и системой, содержащей миелопероксидазу (MПO) /H2O2 /Cl–. Образующиеся хлорамины быстро распадаются с накоплением биоактивного продукта – 2-гексадеценаля. С учетом известного факта образования аналогичного продукта при радиационно- и фотоиндуцированных превращениях сфинголипидов сделан вывод, что HOCl-индуцированная реакция приводит к образованию 2-гексадеценаля по свободнорадикальному механизму, который включает разрыв С–С-связи. Ключевой стадией процесса является образование и фрагментация азотцентрированных радикалов исходных соединений.