Спектрально-люминесцентные свойства заряженных форм некоторых замещенных бензальдегидов

Abstract

Методами квантовой химии исследованы спектрально-люминесцентные свойства заряженных (анионной и катионной) форм трех замещенных бензальдегидов, проявляющих биологическую активность: o-анисового (2-метоксибензальдегид) и сиреневого (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) бензальдегидов и ванилина (3-метокси-4-гидроксибензальдегид). Расчеты показали, что в случае заряженных форм исследуемых молекул состояние S₁ в отличие от нейтральных форм является состоянием ππ^*-типа и по своей локализации аналогично S₂ (ππ^*)-состоянию нейтральных молекул (анисового альдегида и ванилина) или S₃ (ππ*)-состоянию сиреневого бензальдегида. По результатам расчета показано, что в области спектра 240-420 nm нет новых электронных переходов, формирующих полосы поглощения в спектре, отличающиеся по природе и локализации от электронных переходов нейтральных молекул. Рассчитанные характеристики флуоресценции заряженных форм исследованных молекул показали, что в отличие от нейтральных форм эффективность радиационного распада заряженных форм много выше, что связано с изменением орбитальной природы состояния S₁ при переходе от нейтральной к заряженной форме. Согласно анализу расчетных и экспериментальных данных флуоресценции исследуемых замещенных бензальдегидов в спиртовых растворах, флуоресценция на 410 nm принадлежит катионным формам. В ванилине и сиреневом альдегиде также имеется возможность слабой флуоресценции анионных форм этих соединений. Ключевые слова: замещенные бензальдегиды, спектрально-люминесцентные свойства, методы квантовой химии.