Особенности синте­за 1-арилтетразолов и реакций их щелочного разложения

Abstract

The heterocyclization of functionalized anilines, in particular, of the ortho substituted species, with sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid has been investigated. The ring opening reactions of the resulting 1-aryltetrazoles underaction of sodium hydroxide in the presence of dimethyl sulfoxide have been studied. For both reactions, the type and the position of substituents in anaryl fragment were found to affect the process direction and the yields of products. = Исследованы особенности синтеза 1-арилтетразолов гетероциклизацией первичных ариламинов с азидом натрия и триэтилортоформиатом в среде уксусной кислоты. Установлено, что электронные эффекты и химические свойства opтo-заместителей в молекулах исходных ариламинов оказывают большое влияние на выход конечных продуктов. Выполнены DFT-расчеты энергии активации последней стадии реакции - внутри­молекулярной циклизации N-арилимидоилазидов. Исследовано поведение функционально замещенных 1-арилтетразолов при взаимодействии с гидроксидом натрия в присутствии диметилсульфоксида. Показано, что протекающая в этих условиях реакция раскрытия гетероцикла приводит к соответствующим N-арилциана-мидам, N-арилмочевинам или продуктам внутримолекулярной циклизации. Направление реакции зависит от типа и положения заместителей в арильном фрагменте 1-арилтетразола, а также от условий проведения процесса.