Диэтилацеталь 3-бромметил-3-бутеналя в синтезе феромона Miltochrista calamina

Abstract

Стереоселективный синтез низкомолекулярных биорегуляторов (феромонов насекомых) является одной из актуальных задач, поскольку эффективность применяемых препаратов зависит от их стерехимической чистоты, а доступность используемых соединений из природных источников крайне низкая. Нами была разработана простая и эффективная схема синтеза феромона самок тростниковоцветной лишайницы, Miltochrista calamina, на основе удобного полифункционального строительного блока – диэтилацеталя 3-бромметил-3-бутеналя, доступного через циклопропанольные интермедиаты. В условиях реакции Барбье названный аллилбромид может быть превращен в соответствующий станнан, который в реакции асимметрического аллилирования позволит получить оптически активные продукты. Описанные превращения дают возможность получать ключевые интермедиаты для синтеза многих феромонов, содержащих гидроксильные группы и метильные фрагменты в углеродной цепи.