Logo BSU

Please use this identifier to cite or link to this item: https://elib.bsu.by/handle/123456789/208664
Title: Реакция конденсированных циклогексаноизоксазолонов с реактивами Гриньяра
Other Titles: Reaction of condensed cyclohexane isoxazolones with Grignard reagents / N. H. Vasilyeva, F. A. Lakhvich, A. L. Kozlova-Kozyrevskaya
Authors: Васильева, Н. Г.
Лахвич, Ф. А.
Козлова-Козыревская, А. Л.
Keywords: ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия
Issue Date: 2018
Publisher: Минск : БГУ
Citation: Журнал Белорусского государственного университета. Химия = Journal of the Belarusian State University. Chemistry . - 2018. - № 2. - С. 25-29
Abstract: Синтез новых 2-ацилпроизводных 1,3-циклогександионов, различные варианты их последующей химической трансформации актуальны для органической и биоорганической химии, так как известно, что большое количество подобных веществ являются биоактивными. Наличие нескольких реакционных центров в указанном ряду соединений затрудняет целенаправленно вовлекать в реакции конкретную карбонильную группу или другие реакционные центры. Для исключения конкурентного протекания побочных реакций при целенаправленной модификации исходных использовано свойство β-дикетонной группировки легко превращаться в изоксазолы, т. е. свою скрытую (латентную) форму, которая может регенерироваться на определенных стадиях синтетического процесса из последних. Устойчивость же изоксазольного цикла в условиях многих химических реакций позволяет направленно воздействовать на циклогексановый фрагмент молекул или вносить изменения в боковую ацильную цепь. В целях разработки модификации 2-ацилциклогексан-1,3-дионов по циклической части молекулы исследована реакция Гриньяра на примере полученных ранее циклогексаноизоксазолонов. Однако выделить ожидаемые продукты 1,2-присоединения по карбонильной группе не удалось. Вместо них получены соединения, которым приписана структура алкилиденбензо[d]изоксазолов (cтруктура полученных соединений подтверждена спектральными данными (ИК, ЯМР 1 Н) и элементным анализом).
Abstract (in another language): Synthesis of new 2-acyl derivatives of 1,3-cyclohexanediones, various variants of their subsequent chemical transformation are relevant for organic and bioorganic chemistry, since it is known that a large number of such substances are bioactive. The presence of several reaction centers in this series of compounds makes it difficult to target specifically the carbonyl group or other reaction centers in the reaction. To exclude the competitive course of adverse reactions in the targeted modification of the initial ones, the property of the β-diketone grouping is easily converted to isoxazoles, which are their latent form, which can easily be regenerated at certain stages of the synthetic process from the latter. Stability of the same isoxazole cycle under the conditions of many chemical reactions allows the directed effect on the cyclohexane fragment of molecules or make changes in the side acyl chain. To study the modification of 2-acylcyclohexane-1,3-diones on the cyclic part of the molecule, the Grignard reaction was studied using the cyclohexanoisoxazolones obtained earlier. However, it was not possible to isolate the expected products of 1,2-addition via the carbonyl group. Instead of them, compounds were isolated, to which the structure of alkylidenebenzo[d]isoxazoles was attributed.
URI: http://elib.bsu.by/handle/123456789/208664
ISSN: 2308-9164
Appears in Collections:2018, №2

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
25-29.pdf352,15 kBAdobe PDFView/Open


PlumX

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.