Logo BSU

Please use this identifier to cite or link to this item: https://elib.bsu.by/handle/123456789/195314
Title: Квантово-химическое исследование нуклеофильного замещения нитрогруппы в молекулах N-алкил-3-нитро-1,2,4-триазолов в реакциях с алициклическими спиртами и многоатомными фенолами
Other Titles: Quantum-chemical study of nucleophilic substitution of nitro group in N-alkyl-3-nitro-1,2,4-triazoles molecules in reactions with alicyclic alcohols and polyatomic phenols / V. Е. Matulis, Y. V. Grigoriev, G. T. Sukhanov, I. A. Krupnova, O. A. Ivashkevich
Authors: Матулис, В. Э.
Григорьев, Ю. В.
Суханов, Г. Т.
Крупнова, И. А.
Ивашкевич, О. А.
Keywords: ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия
Issue Date: 2018
Publisher: Минск : БГУ
Citation: Журнал Белорусского государственного университета. Химия = Journal of the Belarusian State University. Chemistry . - 2018. - № 1. - С. 35-42
Abstract: С использованием современных квантово-химических методов исследованы процессы нуклеофильного замещения нитрогруппы в ряду N-алкил-3-нитро-1,2,4-триазолов алициклическими спиртами (циклогексанол, ментол) и многоатомными фенолами (пирокатехин, резорцин) в газовой фазе и водном растворе. Выполненные расчеты показывают, что нуклеофильное замещение нитрогруппы в триазольном цикле при взаимодействии с алициклическими спиртами является термодинамически возможным как в газовой фазе, так и в водном растворе. Cреди изомерных N-алкил-3-нитро-1,2,4-триазолов наименьшее значение ∆r G соответствует N(2)-изомеру. При переходе от алициклических спиртов к многоатомным фенолам расчетные величины ∆r G заметно возрастают. Реакции 1-алкил-3-нитро-1,2,4-триазолов с резорцином и пирокатехином в водном растворе характеризуются небольшими отрицательными или положительными значениями ∆r G, т. е. нуклеофильное замещение в данном случае протекает обратимо. В то же время при переходе от нейтральных нуклеофилов к соответствующим анионам (при проведении реакций в щелочных средах) процесс становится необратимым.
Abstract (in another language): Nucleophilic substitution of nitro group in N-alkyl-3-nitro-1,2,4-triazoles molecules with alicyclic alcohols (cyclohexanol, menthol) and polyatomic phenols (pyrocatechol, resorcinol) in the gas phase and in aqueous solution was studied by means of quantum-chemical calculations. The results of calculations show that nucleophilic substitution of the nitro group attached to the triazole ring under action of alicyclic alcohols is thermodynamically possible both in the gas phase and in aqueous solution. Among the isomeric N-alkyl-3-nitro-1,2,4-triazoles, the lowest value of ∆r G corresponds to the N(2)-isomer. Calculated values of ∆r G are appreciably higher for polyatomic phenols in comparison with alicyclic alcohols. The reactions of 1-alkyl-3-nitro-1,2,4-triazoles with resorcinol and pyrocatechol in aqueous solution are characterized by small negative or positive values of ∆r G. So, nucleophilic substitution is reversible in this case. At the same time, the process is irreversible for the corresponding anions (when reactions take place in alkaline media).
URI: http://elib.bsu.by/handle/123456789/195314
ISSN: 2308-9164
Appears in Collections:2018, №1

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
35-42.pdf605,69 kBAdobe PDFView/Open


PlumX

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.