Энантиоселективный синтез феромонов насекомых с метилразветвленным углеродным скелетом на основе эфиров транс-3-метил-2,2-дихлорциклопропнкарбоновой и 3-бромметил-3-бутеновой кислот : отчет о научно-исследовательской работе (заключительный) / БГУ; научный руководитель Коваленко В.Н.

Abstract

Объектами исследования являлись феромоны насекомых вредителей с метилразветвленным углеродным скелетом. Цель работы – разработать методы получения некоторых феромонов насекомых, используя эфиры транс 3-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой и 3-бромметил-3-бутеновой кислот в качестве ключевых интермедиатов. Методами исследования процессов и продуктов химического синтеза были спектроскопия ядерного магнитного резонанса, инфракрасная спектроскопия, хромато-масс спектрометрия, элементный анализ. В результате выполнения работы разработана улучшенная схема получения пропионата (2S,3S,7S) 3,7-диметилпентадекан-2-ола, феромона рыжего соснового пилильщика, с высокой стереохимической чистотой всех стереоцентров, синтезирован феромон клопа-щитника и феромон мучнистого хрущака на основе δ-лактона 6-бензилокси-5-гидрокси-3-метилгексановой кислоты, разработан формальный синтез феромона капрового жука на основе δ-лактона 6-бензилокси-5-гидрокси-3-метилгексановой кислоты. Разработана методика получения оптически активной дитиозамещенной циклопропанкарбоновой кислоты, получены новые оптически активные блок-синтоны с метильным разветвлением.