Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот документ:
https://elib.bsu.by/handle/123456789/266170
Заглавие документа: | Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships |
Авторы: | Hedidi, M. Bentabed-Ababsa, G. Derdour, A. Halauko, Y.S. Ivashkevich, O.A. Matulis, V.E. Chevallier, F. Roisnel, T. Dorcet, V. Mongin, F. |
Тема: | ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Физика |
Дата публикации: | 2016 |
Издатель: | Elsevier Ltd |
Библиографическое описание источника: | Tetrahedron 2016;72(17):2196-2205. |
Аннотация: | A series of methoxy- and fluoro-pyridines have been deprotometalated in tetrahydrofuran at room temperature by using a mixed lithium-zinc combination obtained from ZnCl2·TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine) and LiTMP (TMP=2,2,6,6-tetramethylpiperidino) in a 1:3 ratio, and the metalated species intercepted by iodine. Efficient functionalization at the 3 position was observed from 4-methoxy, 2-methoxy, 2,6-dimethoxy, 2-fluoro and 2,6-difluoropyridine, and at the 4 position from 3-methoxy and 2,3-dimethoxypyridine. Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with LiCl and LiTMP. |
URI документа: | https://elib.bsu.by/handle/123456789/266170 |
DOI документа: | 10.1016/j.tet.2016.03.022 |
Scopus идентификатор документа: | 84961279395 |
Финансовая поддержка: | This work was supported by the Ministère de l'Enseignement supérieur et de la Recherche scientifique Algérien (M. H.). F. M. thanks the Institut Universitaire de France and also Thermo Fisher for the generous gift of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine. T. R. and V. D. thank FEDER founds (D8 VENTURE Bruker AXS diffractometer). |
Располагается в коллекциях: | Статьи сотрудников НИИ ФХП |
Все документы в Электронной библиотеке защищены авторским правом, все права сохранены.