Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот документ:
https://elib.bsu.by/handle/123456789/264730
Заглавие документа: | Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium-zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship |
Авторы: | Messaoud, M.Y.A. Bentabed-Ababsa, G. Hedidi, M. Derdour, A. Chevallier, F. Halauko, Y.S. Ivashkevich, O.A. Matulis, V.E. Picot, L. Thiery, V. Roisnel, T. Dorcet, V. Mongin, F. |
Тема: | ЭБ БГУ::ЕСТЕСТВЕННЫЕ И ТОЧНЫЕ НАУКИ::Химия |
Дата публикации: | 2015 |
Издатель: | Beilstein-Institut Zur Forderung der Chemischen Wissenschaften |
Библиографическое описание источника: | J Org Chem 2015;11:1475-1485. |
Аннотация: | The synthesis of N-arylated pyrroles and indoles is documented, as well as their functionalization by deprotonative metallation using the base in situ prepared from LiTMP and ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv). With N-phenylpyrrole and -indole, the reactions were carried out in hexane containing TMEDA which regioselectively afforded the 2-iodo derivatives after subsequent iodolysis. With pyrroles and indoles bearing N-substituents such as 2-thienyl, 3-pyridyl, 4-methoxyphenyl and 4-bromophenyl, the reactions all took place on the substituent, at the position either adjacent to the heteroatom (S, N) or ortho to the heteroatom-containing substituent (OMe, Br). The CH acidities of the substrates were determined in THF solution using the DFT B3LYP method in order to rationalize the experimental results. |
URI документа: | https://elib.bsu.by/handle/123456789/264730 |
DOI документа: | 10.3762/bjoc.11.160 |
Scopus идентификатор документа: | 84962355465 |
Располагается в коллекциях: | Статьи химического факультета |
Полный текст документа:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
1860-5397-11-160.pdf | 764,31 kB | Adobe PDF | Открыть |
Все документы в Электронной библиотеке защищены авторским правом, все права сохранены.